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| 1915年 | 10月 | 登別温泉軌道㈱設立（→登別温泉㈱） | ||
| 1925年 | 7月3日 | 室蘭自動車合資会社設立（資本金1万3500円、社長徳中祐満） | ||
| 8月15日 | 北海道 | 室蘭－輪西間営業開始（バス3台、従業員20名） | ||
| 9月 | 北富士自動車合資会社設立（洞爺湖自動車系） | |||
| 1926年 | 8月 | 合資会社喜京自動車商会設立 | ||
| 10月 | 徳中祐満が室蘭市会議員に当選 | |||
| 11月 | カルルス温泉自動車合資会社設立（室蘭自動車系） | |||
| 1927年 | 5月 | 洞爺湖電気鉄道㈱設立（→洞爺湖自動車㈱） | ||
| 8月 | 三国横断自動車有限会社設立 | |||
| 1929年 | 9月2日 | － | 室蘭自動車㈱に改組（資本金15万円） | |
| 1930年 | 8月10日 | 北海道 | 室蘭－登別温泉間バス開通祝賀式 | |
| 1936年 | 5月31日 | 室蘭瓦斯㈱設立 | ||
| 1939年 | 3月 | 日進自動車㈱設立 | ||
| 1941年 | 5月 | 後志温泉自動車㈱設立 | ||
| 1943年 | 3月29日 | 9社統合道南乗合自動車㈱創立総会 | ||
| 1944年 | 2月1日 | － | 室蘭自動車㈱、登別温泉㈱、カルルス温泉自動車合資会社、洞爺湖自動車㈱、日進自動車㈱、北富士自動車合資会社、合資会社喜京自動車商会、後志温泉自動車合資会社、三国横断自動車有限会社の9社が統合、道南乗合自動車㈱として新発足【設立日】 | |
| 5月 | 室蘭高圧燃料㈱設立 | |||
| 1948年 | 4月 | 徳中祐満が北海道自動車協会会長に就任 | ||
| 4月 | 徳中祐満が室蘭商工会議所会頭に就任 | |||
| 1949年 | 4月1日 | 室蘭石油㈱設立 | ||
| 8月1日 | ㈱徳中商事設立 | |||
| 1952年 | 3月30日 | － | 道南乗合自動車㈱が道南バス㈱に商号変更（資本金2千万円、従業員286名） | |
| 1955年 | 4月 | 北海道 | オロフレ線免許（登別温泉－洞爺湖温泉） | |
| 6月1日 | 北海道 | 室蘭－札幌間長距離急行バス運行開始 | ||
| 7月 | 北海道 | 定山渓線延長免許（洞爺湖温泉－中山峠－札幌） | ||
| 1956年 | 6月1日 | 登別観光㈱設立 | ||
| 1957年 | 12月5日 | 北海道 | 室蘭駅前に本社移転（産業会館内） | |
| 1960年 | 10月2日 | 北海自動車連盟より｢徳中祐満翁之像｣贈られる（胸像） | ||
| 1962年 | 2月1日 | 登別観光㈱を系列会社化 | ||
| 1963年 | 1月21日 | 北海道 | 室蘭バスターミナル完成 | |
| 1965年 | 11月15日 | 北海道 | 新本社社屋完成 | |
| 1966年 | ｢道南バス四十年史｣刊行 | |||
| 1970年 | 5月 | 北海道 | 洞爺サマーランドオープン＜道南観光開発＞ | |
| 12月10日 | 資金繰り悪化が表面化 | |||
| 1975年 | 1月 | 北海道 | ▲室蘭－札幌間長距離バス運行休止 | |
| 9月8日 | － | ★道南バスが会社更生法適用申請（負債38億円） | 日経750909 | |
| 9月10日 | ★道南バス前社長小倉寿夫を手形乱発・背任の疑いで逮捕 | 朝日750911 | ||
| 10月1日 | ★道南バス特別背任事件で札幌地検が前社長ら3人を起訴 | 毎日751002 | ||
| 12月8日 | ★札幌地裁が道南バスの会社更生手続き開始決定 | 毎日751209 | ||
| 1984年 | 4月25日 | 北海道 | 室蘭－札幌間高速バス運行開始 | |
| 7月1日 | 北海道 | 札幌－浦河間高速バス運行開始 | 日経北海道版840704 | |
| 1985年 | 4月1日 | 北海道 | 札幌－苫小牧、登別温泉－札幌間高速バス運行開始（北海道中央バスと共同運行） | 日経北海道版850327 |
| 11月1日 | 北海道 | 室蘭 - 千歳空港間高速バス運行開始 | ||
| 12月7日 | 北海道 | 札幌－室蘭間高速バスにスーパーハイデッカー車投入 | 日経北海道版851207 | |
| 1986年 | 6月1日 | 北海道 | 千歳空港－洞爺湖温泉間直通バス運行開始 | 日経北海道版860525 |
| 11月1日 | 北海道 | 国鉄胆振線・富内線廃止に伴う代替バス運行開始 | ||
| 1987年 | 7月4日 | 北海道 | 函館－洞爺湖温泉間直通バス運行開始（函館バスと共同運行） | 日経北海道版870703 |
| 1990年 | 9月30日 | 札幌地裁が道南バスの会社更生終結を決定 | 日経北海道版901003 | |
| 1992年 | 6月21日 | 道南バス商事設立（→どうなん交通） | ||
| 1995年 | 3月 | ｢道南バス七十年史｣刊行 | ||
| 1996年 | 4月1日 | 北海道 | ＪＲの豊浦－伊達間のバス路線を継承 | 日経北海道版960125 |
| 2002年 | 4月1日 | 北海道 | 苫小牧市営バスの一部路線の運行受託開始 | |
| 2003年 | 8月4日 | 北海道 | 登別温泉ふれあいセンター｢遊鬼｣オープン（旧温泉科学館）＜所有：道南バス、登別市に賃貸＞ | |
| 2005年 | 10月20日 | 北海道 | ▲室蘭西営業所廃止 | |
| 2006年 | 11月20日 | 北海道 | 伊達駅前－新千歳空港間「高速伊達湘南号」運行開始 | |
| 12月20日 | 北海道 | 室蘭大谷高校前－札幌駅前間「高速室蘭サッカー号」運行開始 | ||
| 2009年 | 11月20日 | 北海道 | 苫小牧市営バス事業を道南バスに譲渡することが正式決定 | 日経北海道版091121 |
| 2012年 | 4月1日 | 北海道 | 苫小牧市営バス廃止、道南バスに移管 | |
| 2015年 | 9月19日 | 北海道 | 登別温泉－洞爺湖温泉－ＪＲ倶知安駅間都市間バス「いぶり号」試験運行開始（北海道より道南バスが受託） | |
| 2018年 | 7月25日 | 北海道 | 洞爺－洞爺湖温泉－ニセコ－倶知安間アクセスバス試験運行開始＜ＪＲ北海道、道南バス＞ | |
| 2019年 | 12月20日 | 北海道 | ▲日高－札幌間高速ひだか号最終運行（12月21日運休） | |
| 2023年 | 9月30日 | 北海道 | ▲高速はこだて号運行終了 |