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| 1916年 | － | 下田自動車㈱設立、大仁－下田間運行開始 | ||
| 1917年 | 2月28日 | － | ◆伊東自動車㈱設立（資本金12千円） | |
| 5月 | 静岡県 | 伊東自動車、大仁－伊東、大仁－修善寺、伊東－宇佐美間運行開始 | ||
| 1918年 | 11月24日 |
東海自動車㈱に商号変更
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| 1926年 | 3月30日 | 静岡県 | ハイヤーの営業を開始（三島・沼津地区） | |
| 1927年 | 車掌により、観光ルートの案内を始める【日本で最初のバスガイド】 | |||
| 1932年 | 11月11日 |
下田自動車㈱と合併
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| 1933年 | 7月18日 | 静岡県 | 伊東－下田間の運行開始 | |
| 1946年 | 11月27日 | 大倉鉱業の持つ東海自動車株式を従業員に売却することを発表 | 朝日461128 | |
| 1948年 | 4月18日 | ディーゼルエンジンバス国産第1号車（いすゞBX91型）導入 | ||
| 1950年 | 11月 | 「伊豆だより」創刊 | ||
| 1952年 | 10月1日 | 静岡県 |
伊豆半島周遊定期観光バス運行開始（1日目伊東－蓮台寺、2日目下田－西伊豆－沼津）
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| 1956年 | 5月11日 | － | 東海興業設立 | |
| 1957年 | 静岡県 | 波勝崎苑開園（南伊豆町、東日本最大の野猿公苑） | ||
| 1961年 | 4月1日 | 静岡県 | 下田ロープウェイ㈱設立（伊豆急行、東海バス出資） | 日経610401 |
| 1962年 | 10月1日 | 静岡県 | 小室山観光リフト開業 | |
| 1963年 | 11月25日 | ハイヤー事業を分離、新東海交通㈱、東海交通㈱、下田東海交通㈱の3社を設立 | ||
| 1965年 | 3月5日 | － | 不動産業に進出 | |
| 8月1日 | 静岡県 | 西伊豆・大石茶屋を買収＜東海興業＞ | ||
| 1966年 | 1月21日 | 静岡県 | 弓ヶ浜レストハウス開業＜東海興業＞ | |
| 10月1日 | 静岡県 | 小室山レストハウス開業＜東海興業＞ | ||
| 1968年 | 1月12日 | 静岡県 | 稲取給油所開業＜東海興業＞ | |
| 12月2日 |
東京プリンスホテルにて伊豆箱根鉄道㈱、小田急、東海自動車、箱根登山で協定調印【箱根山 戦争21年ぶりに終結】 |
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| 1970年 | 10月13日 | 修善寺東海交通㈱設立（10月16日営業開始） | ||
| 1971年 | 4月16日 | 小田急電鉄の傘下に入る | ||
| 1972年 | 3月18日 | 静岡県 | 浄蓮の滝・踊子茶屋開業＜東海興業＞ | |
| 9月23日 | 静岡県 | 東海ストア伊東店開業 | ||
| 12月1日 | 静岡県 | 下田東海ボウル開業 | ||
| 1973年 | 2月10日 | 静岡県 | 稲取ボウル開業 | |
| 10月1日 | 増資350,000千円、資本金700,000千円 | |||
| 1975年 | 7月28日 |
東海輸送㈱設立（郵便貨物業、貨物部門分離）
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日経750802 | |
| 12月1日 |
東海警備保障設立（1976年7月1日綜合警備保障㈱と業務を提携、東海綜合警備保障㈱に商号
変更） |
日経産業751212 | ||
| 1976年 | 6月12日 | 静岡県 | ボンネットバス「伊豆の踊り子号」運行開始 | |
| 1977年 | 3月20日 | 静岡県 | 天城線乗合バス「フリー乗降区間」取り扱い開始（浄蓮の滝－水垂間） | 日経静岡版770305 |
| 1981年 | 2月18日 | － |
㈱東海バストラベル設立（旅行業）
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日経静岡版810407 |
| 1982年 | 10月 | 静岡県 | オートラマ新東海設立、沼津店オープン | 日経静岡版821010 |
| 1983年 | 1月14日 | 静岡県 | ▲八百半デパートが東海ストアの経営権を取得 | 日経静岡版830115 |
| 5月20日 |
㈱東海車輛サービス設立（自動車整備業）
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| 1985年 | 4月5日 |
貸切バスのデザインを変更（伝統のオレンジ色から白地に赤とグレーのライン）
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| 1988年 | 2月 | － | 「東海自動車七十年のあゆみ」刊行 | |
| 1989年 | 8月1日 | 静岡県 | レトロ調バス「リンカーベル号」運行開始（伊東市） | 日経静岡版890701 |
| 1990年 | 4月24日 | 静岡県 | 御殿場にレストランメープル開業＜東海興業＞ | |
| 4月26日 | 愛知県 |
名古屋－伊東間高速バス「伊豆スパー号」運行開始（1993年7月15日運行休止、ジェイアール東 海バスと共同運行） |
日経静岡版900404 | |
| 1991年 | 11月23日 | 静岡県 | 「トロピカーナ号」運行開始（下田市） | |
| 1993年 | 4月30日 | 静岡県 | 大石茶屋を改装しフロール堂ヶ島開業＜東海興業＞ | |
| 1995年 | 6月19日 | 静岡県 | 東海自動車㈱本社社屋落成（伊東市渚町へ移転） | |
| 1996年 | 2月1日 | 静岡県 | 蓮台寺－松崎・堂ヶ島間バス｢西伊豆ライナー｣運行開始 | 日経静岡版960131 |
| 5月30日 | － | ▲堂ヶ島波勝崎観光船解散 | ||
| 12月6日 |
㈱新東海バス設立（貸切業、1997年1月営業開始）
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| 1999年 | 2月17日 |
東海バスが伊豆東海バス、南伊豆東海バス、西伊豆東海バス、中伊豆東海バス、沼津東海バス を設立 |
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| 2月 | ▲第一交通産業が沼津新東海交通、新東海交通を買収 | 第一交通産業40周年史 | ||
| 3月16日 |
減資350,000千円、資本金350,000千円
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| 4月1日 |
自動車事業を乗合子会社5社へ譲渡
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| 2000年 | 2月 | ▲伊豆急自動車、東海交通、下田東海交通のタクシー事業を伊豆急タクシーへ譲渡 | 日経静岡版991225 | |
| 2002年 | 3月1日 | 静岡県 | 大手町ワイドパーキングオープン（沼津市） | |
| 4月1日 | 静岡県 | 伊豆東海バス伊東事業所が伊東駅前より荻へ移転 | ||
| 10月1日 |
㈱沼津東海バスが㈱沼津登山東海バスに商号変更（箱根登山グループとの熱海、沼津・三島地 区の乗合バス事業統合）＜東海自動車・箱根登山鉄道バス事業再編＞ |
日経静岡版020214・020925 | ||
| 12月16日 | 静岡県 | 新東海バス伊東貸切営業所新設 | ||
| 2003年 | 3月31日 |
㈱東海バストラベルを吸収合併
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| 10月1日 | 静岡県 | 伊豆東海バス熱海事業所が熱海駅前より紅葉ヶ丘へ移転 | ||
| 2005年 | 6月6日 | ㈱ハートリーフ設立（化粧品販売業） | ||
| 2006年 | 7月1日 | 修善寺東海交通の学校給食事業を東海運輸へ、運行受託業を中伊豆東海バスへ移管 | ||
| 10月1日 | 静岡県 | 伊豆箱根鉄道系の伊豆下田バス㈱がバス路線を㈱南伊豆東海バスに譲渡 | ||
| 10月1日 | 静岡県 | 「伊東温泉まちめぐりバス按針号」が実証実験として運行開始 | ||
| 11月1日 | 東京都 |
ツアーバス「伊豆－新宿ライナー」運行開始（小田急箱根高速バスと共同運行、新宿－伊豆長
岡・修善寺） |
日経神奈川版061025 | |
| 2008年 | 4月1日 | 静岡県 | 小室山山頂展望台「小室山森のぞうがん美術館」開設 | |
| 2011年 | 4月18日 | 静岡県 | ▲ボンネットバス｢伊豆の踊子号｣運行休止＜中伊豆東海バス＞ | |
| 2013年 | 4月1日 | 中伊豆東海バスが新東海バスを吸収合併、中伊豆東海バスが新東海バスに商号変更 | ||
| 2014年 | 4月1日 | 高速バス「伊豆＝新宿ライナー」が「伊豆長岡・修善寺温泉ライナー」に改称 | ||
| 9月16日 | 南伊豆東海バス稲取支所を南伊豆東海バス下田事業所へ集約 | |||
| 9月16日 | 新東海バス下田貸切事業所を南伊豆東海バス下田事業所へ統合 | |||
| 2016年 | 4月1日 | ㈱沼津登山東海バスが㈱東海バスオレンジシャトルに商号変更 | ||
| 4月2日 | 静岡県 | 河津駅－八丁池口間路線バス運行開始（土日祝のみ）＜南伊豆東海バス＞ | ||
| 2019年 | 4月1日 | 静岡県 | 石廊崎オーシャンパーク乗入れ開始、三島－西伊豆間特急バスが修善寺駅を経由しないで16分短縮 | |
| 2020年 | 4月1日 | 伊豆東海バス、南伊豆東海バス、西伊豆東海バス、新東海バス、東海バスオレンジシャトルが合併、東海バス発足 | ||
| 4月21日 | 東京都 | 高速バス「三島羽田シャトル」運行開始（新木場－羽田空港－横浜駅－三島駅－大場間）＜WILLER EXPRESS、東海バスオレンジシャトル、伊豆箱根観光バス＞ | ||
| 2021年 | 4月23日 | 静岡県 | 小室山山頂カフェ「小室山リッジウオーク”MISORA”」・「Cafe●321」・遊歩道オープン（伊東市） | |
| 2022年 | 1月14日 | 静岡県 | 三島駅－道の駅「伊豆ゲートウエイ函南」線新設 | |
| 2023年 | 7月21日 | 東京都 | 三島－横浜－羽田空港間高速バス運行開始＜WILLER EXPRESS、東海バス、伊豆箱根バス＞ | |
| 11月17日 | 静岡県 | 宿泊施設「ばすてい」オープン（宇久須案内所とバスをリノベーション） | ||
| 2024年 | 12月19日 | 静岡県 | 修善寺バス乗り場リニューアルオープン（バウムクーヘン工房、カフェ「Matoka」併設） | |
| 2025年 | 1月9日 | 静岡県 | 川崎重工業と東海バスがヘリコプターと高級バスを組み合わせた伊豆観光の1日ヘリプランを販売開始（料金：1グループ最大8名300万円） |
＜参考文献＞
ホームページ・東海自動車