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| 1898年 | 4月 | 竜崎馬車鉄道設立 | ||
| 1900年 | 8月14日 | 竜崎鉄道、竜崎－佐貫間開業 | ||
| 1912年 | 6月9日 | 常総鉄道（→常総筑波鉄道㈱）設立 | ||
| 1913年 | 11月1日 | 茨城県 | 常総鉄道、取手－下館間開通（11月23日開通式） | 常総鉄道株式会社三十年史、東京朝日130920 |
| 1922年 | 9月3日 | － | ◆鹿島参宮鉄道㈱設立（資本金100万円） | |
| 1924年 | 6月8日 | 茨城県 |
鹿島参宮鉄道、石岡駅－常陸小川駅間営業開始
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| 1926年 | 8月15日 | 茨城県 |
鹿島参宮鉄道、常陸小川駅－浜駅間営業開始
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| 1928年 | 2月1日 | 茨城県 |
鹿島参宮鉄道、浜駅－玉造町駅間営業開始
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| 1929年 | 5月16日 | 茨城県 |
鹿島参宮鉄道、玉造町駅－鉾田駅間営業開始（石岡－鉾田間全通）
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| 1931年 | 7月1日 |
鹿島参宮鉄道が潮来自動車商会を買収、自動車運送事業営業開始
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| 1932年 | 6月8日 | 茨城県 | ★常総鉄道寺原駅で列車転覆 | 東京朝日320609 |
| 1933年 | 6月2日 | 静岡県 | ★常総鉄道社長山中彦兵衛の死体が熱海曽我ノ浦で発見される | 東京朝日330603 |
| 1936年 | 7月20日 | 常総産業㈱設立 | ||
| 1944年 | 5月13日 | 鹿島参宮鉄道が竜崎鉄道を吸収合併 | ||
| 1945年 | 3月20日 | － | 常総鉄道と筑波鉄道が合併、常総筑波鉄道㈱となる | |
| 1947年 | 5月21日 | 茨城県 | ▲常総筑波鉄道が茨城急行自動車を東武鉄道へ譲渡決定 | 関東鉄道株式会社七十年史 |
| 1961年 | 7月 | － | 常総筑波鉄道㈱が竜ヶ崎観光バス㈱を買収 | |
| 1962年 | 9月 | － | 常磐急行交通㈱設立（京成電鉄、東武鉄道、鹿島参宮、茨城交通、常総筑波、日立電鉄の6社で出資）12月1日運行開始 | |
| 1964年 | 11月2日 | 鹿島参宮鉄道㈱と常総筑波鉄道㈱が合併を決める | 日経641103 | |
| 1965年 | 6月1日 | － |
◆鹿島参宮鉄道㈱が常総筑波鉄道㈱を吸収合併し、商号を関東鉄道㈱とする
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| 7月15日 |
常鉄観光㈱が参宮観光㈱と合併し、関鉄観光㈱となる
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| 10月27日 |
関鉄常総タクシー㈱設立
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| 11月19日 | 茨城県 | 笠間市営バス、東武鉄道と関東鉄道が路線継承 | ||
| 1966年 | 6月14日 |
緑屋タクシーより経営を譲受、関鉄水戸タクシー㈲となる
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| 1968年 | 11月 | － | 三ツ矢観光自動車を合併（牛久駅起点のバス、藤代のハイヤー、那珂湊の貸切バス） | |
| 1970年 | 9月20日 |
関鉄霞ヶ浦阿見団地造成・宅地分譲開始
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| 1971年 | 8月1日 | 茨城県 |
竜ヶ崎線ワンマン運転開始【国内初】
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| 10月16日 |
関東情報サービス㈱設立
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| 11月11日 |
関鉄取手タクシー㈱、関鉄県南タクシー㈱設立
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| 1973年 | 11月 | ｢関東鉄道創立50周年記念｣刊行/ダイヤモンド社 | ||
| 1975年 | 4月21日 |
関鉄自動車工業㈱設立
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| 1979年 | 3月6日 | 関鉄筑波商事㈱設立 | ||
| 4月1日 | 茨城県 |
筑波線を筑波鉄道㈱へ譲渡（筑波線土浦－岩瀬間）
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| 4月1日 | 茨城県 |
鉾田線を鹿島鉄道㈱へ譲渡（鉾田線石岡－鉾田間）
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| 1982年 | 3月27日 | 茨城県 | 新守谷駅開業 | |
| 3月 |
乗合バスワンマン化１００％達成
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| 1984年 | 11月15日 | 茨城県 |
常総線取手駅－水海道駅間複線化全線開通
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| 1987年 | 4月1日 | 東京都 |
つくばセンター－東京駅間高速バス「特急つくば号」運行開始（JR東日本と共同運行）
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日経870325 |
| 4月1日 | 茨城県 |
▲筑波鉄道㈱、筑波線廃止（3月31日最終運行、69年の歴史に幕）
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日経北関東版870401 | |
| 5月 |
関鉄土浦タクシー㈱が京成観光タクシー㈱と合併
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| 6月23日 |
筑波鉄道㈱が関鉄筑波商事㈱に商号変更
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関東鉄道株式会社七十年史 | ||
| 1988年 | 4月27日 | 東京都 |
水戸駅－東京駅間高速バス「特急水戸号」運行開始（JRバス関東、茨城交通と共同運行）
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日経北関東版880422 |
| 1989年 | 4月4日 | 東京都 |
鹿島神宮駅－東京駅間高速バス「特急かしま号」運行開始（京成、JRバス関東と共同運行）
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日経北関東版890317 |
| 6月 | 茨城県 |
鹿島鉄道㈱石岡－玉里間にレールバス運行開始
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| 6月 | 茨城県 | 石岡－東田中間に新駅「石岡南台」を設置 | ||
| 1990年 | 7月17日 | 東京都 |
波崎町役場－東京駅間高速バス「特急はさき号」、麻生町役場－東京駅間高速バス「特急あそう号」運行開始（ＪＲバス関東と共同運行）
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関東鉄道株式会社七十年史 |
| 1991年 | 4月1日 | 東京都 |
筑波山－東京駅間高速バス「特急ニューつくばね号」運行開始（ＪＲバス関東と共同運行）
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関東鉄道株式会社七十年史 |
| 1992年 | 6月2日 | 茨城県 | ★常総線取手駅で電車が駅ビルの2階に突っ込み、死者1人、負傷者250人 | 毎日920602 |
| 1993年 | 3月 | － | 「関東鉄道株式会社七十年史」刊行 | |
| 1994年 | 7月1日 | 千葉県 |
土浦・つくば－成田空港間直行バス「エアポートライナー ・ナッツ」運行開始（千葉交通と共同運行）
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100年の歩み千葉交通株式会社 |
| 1997年 | 5月 | 茨城県 |
常総線水海道駅－下館駅間ワンマン運行開始
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| 1998年 | 10月12日 | 関鉄観光バス㈱設立 | ||
| 1999年 | 2月 | 東京都 |
水海道駅－東京駅間高速バス「特急水海道・守谷号」運行開始
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| 6月 | 東京都 |
つくばセンター－羽田空港間直行バス運行開始
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| 9月16日 |
関東鉄道㈱、日本観光バス㈱、竜ヶ崎観光バス㈱各社の貸切バス事業を関鉄観光バス㈱が譲受
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| 2000年 | 3月 |
日本観光バス㈱と竜ヶ崎観光バス㈱が合併し、㈱関鉄クリエイトとなる
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| 7月 | 東京都 |
江戸崎－東京駅間高速バス運行開始
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| 9月 |
関鉄鹿島タクシー㈱が関鉄潮来タクシー㈱と合併
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| 10月 |
㈱関鉄ゴルフセンターが関鉄パープルバス㈱に商号変更、関鉄パーキング㈱が関鉄メロンバス㈱に商号変更
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| 11月 | 東京都 |
水戸駅南口－新宿駅間高速バス運行開始
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| 2001年 | 4月26日 | 大阪府 |
水戸駅・つくばセンター－京都・大阪間夜行高速バス 「よかっぺ関西号」運行開始
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| 6月1日 |
関東鉄道㈱の路線バス事業の一部を関鉄パープルバス㈱、関鉄メロンバス㈱が譲受
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| 2002年 | 3月15日 |
関鉄グリーンバス㈱設立（石岡市）
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| 7月1日 |
関東鉄道㈱の路線バス事業の一部を関鉄グリーンバス（株）が譲受
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| 7月18日 | 東京都 | 羽田空港－JR鹿島神宮駅間高速バス運行開始（京急と共同運行） | 日経茨城版020704 | |
| 9月 |
関東情報サービス㈱の東京事業所オープン
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| 12月 | 東京都 |
岩井－東京駅間高速バスの猿島へ路線延長
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| 2004年 | 3月 | 茨城県 |
常総線取手駅－水海道駅間の2両編成列車のワンマン運行開始
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| 7月 |
本社建物に「不動産サービスセンター」をオープン
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| 10月 |
関鉄筑波商事㈱が土浦市乙戸南「サニーコート乙戸南」10棟42戸の賃貸開始
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| 12月23日 | 常総線、新型気動車キハ2400形運転開始 | 鉄道ジャーナル0503 | ||
| 2005年 | 3月 | 茨城県 |
常総線守谷駅橋上化営業開始
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| 6月 | 東京都 |
鹿島神宮駅－ＴＤＲ・東京テレポート駅（お台場）間高速バス運行開始
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| 8月24日 | 茨城県 |
常総線快速列車運行開始
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| 8月 |
筑波大学キャンパス交通システム（筑波大学循環線）運行開始
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| 8月 |
関鉄メロンバス(株)の路線バス事業を関鉄グリーンバス(株)が譲受
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| 8月 |
関鉄土浦タクシー(株)がつくばセンター交通広場にタクシー乗り入れ開始
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| 10月 | 茨城県 |
筑波山シャトルバス運行開始（直行）
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| 11月1日 | 東京都 | ▲つくば号メガライナー運行終了 | ||
| 2006年 | 3月 | 茨城県 |
▲鹿島鉄道㈱が鉄道事業廃止届出書を国土交通大臣に提出
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| 4月1日 | 茨城県 | つくバス北部シャトル運行開始 | ||
| 9月30日 | 東京都 | ▲東京駅－筑波山間高速バス「ニューつくばね号」廃止 | ||
| 10月1日 | 埼玉県 | 大宮－つくば・土浦間高速バス運行開始（国際興業と共同運行） | 読売埼玉版061003 | |
| 12月15日 | 北海道 | 商船三井フェリー㈱、ジェイアールバス関東㈱、北海道中央バス㈱、茨城交通㈱、関東鉄道㈱の5社は、既存のバス路線とフェリーを組み合わせ、東京駅－札幌駅間を片道9,500円に設定した共同企画きっぷ「パシフィック・ストーリー」を販売開始 | ||
| 2007年 | 3月31日 | 茨城県 | ▲鹿島鉄道廃止（石岡市－鉾田市、83年の歴史に幕） | 読売茨城版070401、日経茨城版070331 |
| 2008年 | 2月15日 | 埼玉県 | ▲土浦・つくば－大宮間高速バス廃止 | |
| 4月1日 | 茨城県 | ▲下館－真壁間バス廃止＜関鉄パープルバス＞ | ||
| 2010年 | 7月16日 | 茨城県 | ▲関鉄観光バス、潮来営業所廃止 | |
| 12月17日 | 茨城県 | ★取手駅前で関東鉄道バスに刃物男乱入、13人負傷 | 朝日101217 | |
| 2011年 | 3月11日 | 茨城県 | 茨城空港連絡バス運行開始 | |
| 3月12日 | 茨城県 | 常総線ゆめみ野駅開業 | ||
| 3月31日 | 茨城県 | ▲江戸崎・美浦・阿見・ひたち野うしく－東京駅間高速バス運行終了 | ||
| 4月1日 | 茨城県 | ▲筑波山口－筑波山神社入口－つつじヶ丘間路線バス廃止（3月31日最終運行、直行シャトルバスを沼田に停車開始） | ||
| 9月15日 | 茨城県 | ▲関鉄グリーンバス、柿岡営業所廃止、石岡営業所に統合 | ||
| 10月 | ▲常総線キハ350形引退 | 鉄道ピクトリアル1111・1201 | ||
| 2012年 | 3月24日 | 千葉県 | 土浦・つくば－東京ディズニーリゾート・海浜幕張間高速バス運行開始 | |
| 7月11日 | 東京都 | 竜ヶ崎ニュータウン－東京駅間高速バス運行開始（ＪＲバステックと共同運行） | ||
| 2013年 | 9月30日 | 東京都 | ▲竜ヶ崎ニュータウン－東京駅間高速バス運行終了 | |
| 2014年 | 5月3日 | 茨城県 | 水陸両用バス｢霞ヶ浦ダックツアー｣運行開始＜JAVO、関鉄観光バス＞ | |
| 2015年 | 9月10日 | 茨城県 | ★常総市内の鬼怒川の堤防が決壊し線路冠水、常総線全線運転見合わせ | |
| 10月10日 | 茨城県 | 常総線全線運転再開 | ||
| 2016年 | 12月31日 | 茨城県 | ▲高速バス岩井・水海道・守谷－東京駅線運行終了 | |
| 2017年 | 12月15日 | ▲取手営業所・水海道営業所廃止、（→守谷営業所に統合） | ||
| 2018年 | 3月1日 | 千葉県 | 水戸・赤塚・石岡－東京ディズニーリゾート線高速バス運行開始 | |
| 2019年 | 3月 | 常総線新型車両キハ5020形2両投入 | 日経産業190301 | |
| 7月24日 | 東京都 | 2階建バスを高速バス鹿島神宮駅－東京テレポート駅線で運行開始 | 日経産業190807 | |
| 7月31日 | 京成電鉄が関東鉄道に対しTOBを行うと発表 | |||
| 10月1日 | 京成電鉄の関東鉄道に対するTOB終了（持株比率30.07%→56.46%） | |||
| 2021年 | 7月1日 | 東京都 | 東京駅－境町間高速バス運行開始＜ジェイアールバス関東、関東鉄道＞ | |
| 2024年 | 4月26日 | 京成電鉄が株式交換により関東鉄道を完全子会社化すると発表 |