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| 1917年 | 5月19日 | － | ◆小湊鐡道㈱設立（資本金150万円、本社千葉市寒川町） | |
| 1920年 | 5月5日 | 東京都 | 東京都日本橋呉服町へ本社移転 | |
| 1923年 | 12月21日 | 九十九里軌道㈱設立（→九十九里鉄道㈱） | ||
| 1924年 | 12月30日 | 砂利山営業開始（里見・万田野） | ||
| 1925年 | 3月2日 | 千葉県 | 小湊鉄道鶴舞発電所完成 | |
| 3月7日 | 千葉県 |
鉄道第１期線（五井－里見）営業開始
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| 1926年 | 9月 | 千葉県 |
鉄道第２期線（里見－月崎）営業開始
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| 11月25日 | 九十九里軌道㈱軌道開業（東金－上総片月間） | |||
| 1927年 | 9月28日 | 電灯及び電力供給事業営業開始 | ||
| 1928年 | 5月16日 | 千葉県 |
鉄道第３期線（月崎－上総中野）営業開始
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| 8月19日 | 千葉県 |
千葉県市原市五井1472番地へ本社移転
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| 1942年 | 11月27日 | ▲電力供給事業、配電統制令により営業中止 | ||
| 1943年 | 9月26日 | － | 小湊鉄道が京成電気鉄道の関係会社となる | |
| 1947年 | 7月1日 | 千葉県 |
袖ヶ浦自動車㈱合併、自動車業（乗合バス）営業開始
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| 1949年 | 11月15日 |
自動車業（貸切バス）営業開始
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| 1951年 | 1月1日 |
自動車業（タクシー）営業開始
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| 1955年 | 8月 |
市原市磯ヶ谷にて三和タクシー（→小湊タクシー）設立、営業開始
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| 1957年 | 12月17日 | 千葉県 | 鉄道千葉新線（海士有木－京成千葉間）の鉄道延長免許取得 | |
| 1960年 | 2月 |
大多喜タクシーを買収し、夷隅郡にて営業開始
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| 1961年 | 2月28日 | ▲九十九里鉄道㈱が鉄道事業を廃止 | ||
| 6月 |
日の出タクシーを買収し、千葉市内にて営業開始
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| 1962年 | 4月 | 牛久タクシーを買収し、市原市内にて営業開始 | ||
| 1963年 | 11月1日 | ▲砂利山（採取販売業）営業休止 | ||
| 1964年 | 6月 | 幕張タクシーを買収し、千葉市内にて営業開始 | ||
| 1967年 | 10月 | 千葉県 | 木更津タクシーを買収し、木更津市内にて営業開始 | |
| 1973年 | 2月 | 千葉県 | 京成電鉄と小湊鐵道の出資により千葉急行電鉄㈱設立 | |
| 12月7日 | 鉄道（五井－上総牛久）単線自動信号装置使用開始 | |||
| 1975年 | 12月 | 鉄道千葉新線、鉄道敷設免許を千葉急行電鉄㈱に譲渡 | ||
| 1978年 | 10月10日 | 千葉県 | 長南カントリークラブオープン | |
| 1980年 | 2月22日 | 千葉県 | 小湊鉄道蒸気機関車3両が千葉県指定文化財となる（市原市五井） | |
| 1985年 | 8月11日 | ★坂斎梅三郎（小湊鉄道相談役、前会長）死去（91歳） | 日経産業850813 | |
| 1986年 | 3月 | 自動車業（タクシー）を小湊鉄道タクシー㈱に営業譲渡 | ||
| 1987年 | 5月19日 | 千葉県 |
第三セクターいすみ鉄道設立発起人会（旧JR木原線）＜千葉県、勝浦市、大多喜町、千 葉銀行、小湊鉄道等が出資＞ |
日経首都圏B版870520 |
| 1993年 | 10月1日 | 千葉県 | 千葉市稲毛区に賃貸オフィスビル（こみなと稲毛ビル）竣工 | |
| 1995年 | 2月1日 | 鉄道（五井－上総牛久）ATS（自動列車制御装置）使用開始 | ||
| 10月10日 | 千葉県 | 長南パブリックコース開業（長南町） | 日経千葉版921017 | |
| 1997年 | 12月19日 | 東京都 | 木更津－羽田空港間バス運行開始（東京空港交通、京急、日東交通と共同運行） | 日経千葉版970919 |
| 1999年 | 4月 | 日の出タクシー㈱と幕張タクシー㈱を、小湊鉄道タクシー㈱に吸収合併 | ||
| 千葉県 | 鶴舞発電所記念碑建立 | 千葉日報県央版990409 | ||
| 2000年 | 12月1日 | 東京都 | 茂原－羽田空港間バス運行開始（京急と共同運行） | 日経千葉版001201 |
| 2002年 | 11月27日 | 東京都 | 安房小湊駅－羽田空港間高速バス運行開始 | 日経千葉版021122 |
| 2003年 | 3月15日 |
神奈川 県 |
茂原－羽田空港線を横浜駅まで延伸 | 日経神奈川版030308 |
| 2005年 | 7月20日 | 東京都 | 蘇我駅東口－羽田空港間高速バス運行開始（京浜急行バスと共同運行） | 日経千葉版050716、千葉日報ちば経済版050719 |
| 2008年 | 9月1日 | 東京都 | 新宿－木更津間高速バス運行開始（小田急シティバスと共同運行） | 日経産業080818 |
| 2010年 | 11月25日 | 東京都 | 五井－新宿間高速バス運行開始（小田急シティバスと共同運行） | |
| 2011年 | 6月 | 千葉県 | 小湊鉄道が姉ヶ崎タクシーを買収（市原市、袖ヶ浦市） | |
| 2015年 | 11月15日 | 千葉県 | 「里山トロッコ列車」運行開始 | |
| 12月17日 | 東京都 | 品川・羽田空港－大多喜間リムジンバス運行開始（京浜急行バスと共同運行） | ||
| 2016年 | 12月3日 | 千葉県 | たまプラーザ駅・センター北駅－三井アウトレットパーク木更津間高速バス運行開始（東急バスと共同運行、土休日のみ） | 日経神奈川版161207 |
| 2017年 | 3月11日 | 東京都 | 池袋駅東口－三井アウトレットパーク木更津間高速バス開設 | |
| 4月1日 | 埼玉県 | 大宮ー蘇我間高速バス運行開始 | ||
| 12月15日 | 東京都 | 東京駅－袖ヶ浦間高速バス「ガウライナー」開設 | ||
| 2018年 | 7月1日 | 東京都 | 木更津・袖ヶ浦－渋谷マークシティ間高速バス運行開始（東急トランセと共同運行） | |
| 9月15日 | 千葉県 | 小湊鉄道機関区公開（9月22日・29日） | 日経東京版180908 | |
| 2019年 | 4月1日 | 東京都 | 羽田空港－三井アウトレット木更津線運行開始＜京浜急行バス、小湊鉄道＞ | |
| 2020年 | 2月29日 | 東京都 | ▲茂原－東京線運行終了 | |
| 9月30日 | 東京都 | ▲大多喜－羽田空港・品川間高速バス廃止（6月1日より運休中） | ||
| 12月23日 | 東京都 | 王子ー三井アウトレットパーク木更津線運行開始＜小湊鉄道バス、東京バス＞ | ||
| 2021年 | 3月16日 | 千葉県 | 松戸駅－三井アウトレットパーク木更津線運行開始＜京成バス、小湊鉄道＞ | |
| 5月 | 千葉県 | アウトドア施設「奥養老ヴィレッジ」プレオープン（市原市、旧小湊鉄道所有養老渓谷バンガロー村、→6月初旬グランドオープン） | ||
| 12月22日 | 東京都 | 新小岩・一之江・葛西－三井アウトレットパーク木更津線運行開始＜京成バス、小湊鉄道＞ | ||
| 2022年 | 3月1日 | 東京都 | 蘇我・五井－羽田空港線、五井－横浜線を統合＜小湊鉄道バス、京浜急行バス＞ | |
| 4月27日 | 埼玉県 | 川口・赤羽－成田空港線開設 | ||
| 2023年 | 2月1日 | 東京都 | 羽田空港－三井アウトレットパーク線運行再開＜京浜急行バス、小湊鉄道＞ |
＜参考文献＞
有価証券報告書・小湊鉄道
ホームページ・小湊鉄道