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| 1922年 | 3月28日 | 高野将弘が生れる | ||
| 1927年 | 2月28日 | 長野県 | 小池自動車㈱設立（→千曲自動車㈱→千曲バス㈱） | |
| 1937年 | 7月 | 長野県 | 小池自動車㈱が千曲自動車㈱に商号変更 | |
| 1940年 | 千曲自動車が佐久自動車を買収 | |||
| 1943年 | 11月 | 千曲自動車が東信自動車と上田丸子電鉄のバス部門を買収 | ||
| 1947年 | 3月 | 長野県 | 千曲自動車、上田－松本間バス運行開始（松本電気鉄道と運輸協定、1973年12月休止） | |
| 長野県 | 千曲自動車、佐久－上田線運行開始 | |||
| 1949年 | 長野県 | 千曲自動車、上田－小諸－臼田間バス直通運転開始 | ||
| 1952年 | 9月 | 東京都 | 帝交通㈱設立（新宿区花園町） | |
| 1954年 | 7月 | 萬朝交通㈱に商号変更 | ||
| 1956年 | 1月 | 万友交通㈱に商号変更 | ||
| 10月 | ㈱グリーンキャブに商号変更（社長：高野将弘） | |||
| 1958年 | 1月 | 長野県 | 千曲自動車、特急臼田線運行開始（長野－上田－小諸－臼田間、川中島自動車と相互乗入れ、1972年12月休止） | |
| 1959年 | 山梨県 | 千曲自動車、甲府－小諸線運行開始（山梨交通と相互乗入れ） | ||
| 1960年 | 12月 | 日本駐車ビル㈱設立 | ||
| 1965年 | 長野県 | 千曲自動車、特急軽井沢線運行開始（軽井沢－長野間、1971年休止） | ||
| 1970年 | 4月 | 長野県 | 千曲交通設立（上信電鉄中込営業所貸切バス免許を譲受） | |
| 長野県 | 千曲ハイヤー設立 | |||
| 1971年 | 長野県 | 小諸ステーションホテル開業 | ||
| 長野県 | 千曲自動車が中込タクシーを買収 | |||
| 1972年 | 千曲開発設立 | |||
| アミューズチクマ設立 | ||||
| 1973年 | レストパークちくま設立 | |||
| 1974年 | 千曲広告設立 | |||
| 湯の丸高原ホテル設立 | ||||
| 1977年 | 7月 | 長野県 | 千曲パークホテル開業（佐久市） | |
| 12月 | 長野県 | ホテルビラ蓼科がグリーンキャブグループ傘下となる | ||
| 1978年 | 7月 | 長野県 | 千曲自動車、定期観光バス運行開始（八ヶ岳縦断コース、草笛コース） | |
| 1981年 | 千曲自動車、自主再建で労使と合意 | |||
| 1982年 | 6月1日 | 長野県 | 千曲自動車㈱が千曲バス㈱に商号変更 | |
| 1983年 | 7月 | 長野県 | マリー・ローランサン美術館開館（茅野市） | |
| 1986年 | 10月 | 長野県 | 東信観光バス設立 | |
| 長野県 | マリー・ローランサン美術館増改築オープン（ホテル蓼科インターナショナル内） | 日経長野版860724・860720 | ||
| 1988年 | 3月28日 | 長野県 |
千曲バス㈱がグリーンキャブグループ傘下となる、高野将弘の代表取締役会長就任
決定（佐久市） |
日経長野版880329・871229 |
| 11月 | 長野県 | 湯の丸高原ホテル開業 | ||
| 1989年 | 7月 | 長野県 | 蓼科高原芸術の森彫刻公園オープン（茅野市） | |
| 11月 |
神奈川 県 |
㈱グリーンキャブ横浜営業所開設（新ドリーム交通を買収） | ||
| 1991年 | 7月8日 | 東京都 | 千曲バス、池袋－佐久、小諸間高速バス開設（西武バスと共同運行） | 西武ことしのメモ |
| 1992年 | 4月 | 長野県 | 佐久平カントリークラブ グリーンキャブグループ傘下となる | |
| 1993年 | 7月2日 | 東京都 | 千曲バス、練馬営業所－臼田、上田間高速バス3路線開設（西武高原バスと共同運行） | |
| 1994年 | 3月 | ｢バスジャパンハンドブック 千曲バス｣刊行/ＢＪエディターズ | ||
| 1995年 | 9月17日 | 東京都 | ★清瀬市の関越自動車道上り線で千曲バスの高速定期バスが防音壁に激突大破、運転手死亡28人重軽傷 | |
| 1996年 | 11月 | 長野県 | 上信越自動車道東部湯の丸サービスエリア開業 | |
| 2002年 | 11月29日 | 宮城県 | 日本自動車交通が会社更生手続終結決定を受ける（仙台市） | 朝日宮城版021203 |
| 2003年 | 6月 | ㈱グリーンキャブ、髙野公秀が社長就任、髙野將弘は会長就任 | ||
| 7月10日 | 大阪府 | 軽井沢－大阪間高速バス運行開始（近鉄バスと共同運行） | 日経長野版030705 | |
| 2006年 | 2月1日 | 福島県 |
常磐交通自動車が常交中小型自動車へ営業譲渡、常交中小型自動車は新常磐交 通㈱に商号変更（グリーンキャブ傘下となる） |
日経東北Ｂ版060202・060119、朝日福島版060202 |
| 2010年 | 春 | 長野県 | ▲小諸ステーションホテル営業終了（→小諸市へ譲渡、解体）＜千曲観光＞ | |
| 2011年 | 9月30日 | 長野県 | ▲マリー・ローランサン美術館閉館（茅野市、28年の歴史に幕）＜日本駐車ビル＞ | |
| 長野県 | ▲蓼科高原芸術の森彫刻公園とアートランドホテル蓼科はＴＢＩグループへ譲渡＜日本駐車ビル＞ | |||
| 2012年 | 4月13日 | 長野県 | ▲リゾートホテル蓼科オープン（旧アートランドホテル蓼科） | |
| 9月30日 | 長野県 | ▲千曲パークホテル営業終了＜千曲バス＞ | ||
| 2013年 | 8月31日 | 長野県 | ▲柳町切符売場営業終了、9月1日高速バス上田予約センター開設＜千曲バス＞ | |
| 2015年 | 5月 | 東京都 | 板橋営業所と王子営業所を北区浮間の国際自動車赤羽営業所跡地に移転、赤羽営業所と改称 | |
| 2020年 | 7月31日 | 長野県 | ▲高速バス上田－立川線廃止＜千曲バス＞ | |
| 2021年 | 9月30日 | 長野県 | ▲佐久－上田線運行終了（72年の歴史に幕）＜千曲バス＞ | |
| 2023年 | 4月7日 | 群馬県 | 立川－軽井沢線を草津温泉まで延伸＜千曲バス＞ | 日経首都圏版230308 |
＜不明＞
旅館松原館（千曲自動車）
カプセルホテル小諸
千曲川荘