|
| 1998年 | 7月30日 | ㈱プライムリンク設立（創業者：森正文） | ||
| 1999年 | 10月 | オークションサイト「eオークション」を開始 | ||
| 11月 | 「eオークション」にて高級シティホテルのスイートルーム取扱開始 | |||
| 2000年 | 5月 | 東京都 | ｢一休.com｣開設（ハイアットリージェンシー東京、ヒルトン東京など都内５つの高級ホテルのネット予約を開始）＜㈱プライムリンク＞ | |
| 2003年 | 10月 | 宴会・レストラン会場検索サイト「乾杯.jp」を、「一休.com」から独立して開始 | ||
| 2004年 | 7月 | ㈱一休に商号変更 | ||
| 11月 | 「一休.com」のNTT DoCoMo公式サイトにおける運営を開始 | |||
| 2005年 | 2月 | 「一休.com」のau公式サイトにおける運営を開始 | ||
| 4月 | 「一休.com」のVodafone公式サイトにおける運営を開始 | |||
| 8月3日 | 東京証券取引所マザーズ市場上場 | |||
| 9月 | 郵船トラベル㈱と提携し、国内および海外クルーズ商品の取次業務開始 | |||
| 2006年 | 1月 | ソネット・エムスリー㈱との提携による「QOL君」上でのサービス開始 | ||
| 4月 | 「eオークション」を「一休オークション」に改称 | |||
| 6月 | 高級レストラン予約サイト「一休.comレストラン」を開始 | |||
| 2007年 | 2月7日 | 東京証券取引所1部指定替え | ||
| 5月10日 | 「Yahoo!トラベル」と連携 | |||
| 「一休.comショッピング」を開始 | ||||
| 2008年 | 12月 | 宿泊予約サイト「一休.com」の英語版サイトを開設 | ||
| 2010年 | 4月 | 高級ビジネスホテル専門予約サイト「一休.com ビジネス」を開始 | ||
| 10月 | 宿泊予約サイト「一休.com」の中国語・簡体字サイトを開設 | |||
| 2011年 | 3月16日 | 宿泊予約サイト「一休.com」の中国語・繁体字版を開設 | ||
| 2015年 | 8月 | シートリップが一休と訪日客向け日本国内レストラン予約サービスで提携 | ||
| 12月15日 | ヤフー㈱がホテル・旅館予約サイト大手の一休を買収すると発表（ＴＯＢ、約1000億円） | 日経151216 | ||
| 2016年 | 2月10日 | ヤフーがTOBを実施し、93.98%の株式を取得し親会社となる | ||
| 3月14日 | ▲上場廃止（3月17日完全子会社化） | |||
| 4月 | 旅館・リゾート専用予約サイト「一休ドットコム キラリト」新設 | 日経160317 | ||
| 11月 | 一休が高級別荘・古民家宿泊サイト「バケーションレンタル」を開設 | 日経161027 | ||
| 2018年 | 7月11日 | 愛知県 | 東海支社開設（名古屋市） | |
| 7月18日 | 福岡県 | 福岡支社開設 | ||
| 8月1日 | 沖縄県 | 予約サイト一休が沖縄支社開設 | ||
| 10月19日 | 京都支社と横浜支社を開設 | |||
| 2020年 | 1月 | ★宿泊予約サイト「一休.com」で予約後無断キャンセルを繰り返しTポイントを不正に取得したとして親子を逮捕 | ||
| 2月14日 | 熊本県 | 杖立温泉「米屋別荘」が「一休.com」に加盟 | ||
| 4月1日 | 福岡県 | ㈱一休九州支社に宿泊事業の拠点を開設 | ||
| 2022年 | 12月5日 | 東京都 | ㈱一休が本社を東京ガーデンテラス紀尾井町に移転 | |
| 2023年 | 1月24日 | ㈱一休が宿特化型SNS「YADOLINK（ヤドリンク）」のiOSアプリサービスを開始 | ||
| 2月2日 | 「草津温泉 炯-kei-」（群馬県・草津温泉）、「ヴィラグリファーム七里岩」（山梨県韮崎市）、「アクアイグニス別邸 湯の山温泉 素粋居」（三重県・湯の山温泉）、「Private beach retreat Resort villa iki by ritomaru」（長崎県壱岐市）、「MONADNOCK」（沖縄県南城市）、「Castello di mare カステロディマーレ 宮古島」（沖縄県宮古島市）が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 3月1日 | 「TAPKOP」（北海道・弟子屈町）、「HOTELLI aalto」（福島県・北塩原村）、「ATAMI Funny house」（静岡県熱海市）、「国指定登録有形文化財 葉山加地邸」（神奈川県・葉山町）、「COMICO ART HOUSE YUFUIN」（大分県由布市）が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 5月1日 | 大分県 | 由布院温泉の「金門坑。」が「一休Plus＋」に加盟 | ||
| 5月 | 赤沢迎賓館（静岡県伊東）、里山のオーベルジュ 薪の音（富山県砺波） １日２組の古民家ホテル うぶすなの郷TOMIMOTO（奈良県安堵町） 、Villa El Cielo Ishigaki（沖縄県石垣島） が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 6月 | 東京都 | 「シャングリ・ラ 東京」が「一休Plus＋」に加盟 | ||
| 7月 | 料理旅館 蕪水亭（岐阜県飛騨古川）、YAMAKEI Residences / 山渓レジデンス（北海道倶知安町） が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 8月 | 群馬県 | 「高原のホテル ラパン」が「一休Plus＋」に加盟」（群馬県嬬恋村バラギ高原） | ||
| 9月 | 沖縄県 | 「今帰仁 石蕗」が「一休Plus＋」に加盟 | ||
| 10月2日 | 福岡県 | 「NOT A HOTEL FUKUOKA」が「一休Plus＋」でゲスト予約受付を開始 | ||
| 10月3日 | 静岡県 | 「熱海・伊豆山 佳ら久（ORIX HOTELS＆RESORTS）」が「一休Plus＋」で予約受付を開始 | ||
| 11月 | 宮崎県 | 「NOT A HOTEL AOSHIMA」が「一休Plus＋」でゲスト予約受付を開始 | ||
| 12月 | 3rd HOUSE INAMURAGASAKI（神奈川県鎌倉市） 、Les Bleu AMAMI（鹿児島県奄美大島） が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 2024年 | 1月9日 | 「一休.ｃom海外」サービス開始 | ||
| 1月 | 四季の彩 旅篭（兵庫県有馬温泉） 、Auberge TOKITO（東京都立川市）がが「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 5月 | 仙石原古今（神奈川県箱根） 、NOT A HOTEL KITAKARUIZAWA（群馬県吾妻郡）が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 6月 | 軽井沢365 フォレストガーデン八風台（長野県北佐久郡） 、THE CLUB 919 DOG FRIENDLY（千葉県九十九里） 、NOT A HOTEL HIROO（東京都港区） が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 7月 | 江之浦リトリート凛門（神奈川県小田原市） 、一 能登島 HITOTSU NOTOJIMA（石川県七尾市） 、旅亭 半水盧 by 温故知新（長崎県雲仙） 、D’sgrow resort Infinity Pool Villa TOGUCHINOHAMA（沖縄県伊良部島） 設が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 8月 | GIFTHOUSE 館山 那古海岸 （千葉県館山市）、S. STAIRS ／ S. CORRIDOR （兵庫県淡路市） が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 10月 | 月洸樹 由布院 （大分県湯布院温泉） 、会津東山温泉 鶴我東山総本山 （福島県会津東山温泉） が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 12月24日 | arcana izu（静岡県伊豆市）、Cuvee J2 Hotel Osaka by 温故知新（大阪府大阪市）、くろしお想（和歌山県・南紀白浜温泉）、ローズウッド宮古島（沖縄県宮古島市）が「一休Plus＋」に加盟 | |||
| 2025年 | 3月 | 瀬戸内リトリート 青凪 by 温故知新（愛媛県）、HOTEL 菊嶋邸（山梨県山梨市） 、√～Root～（和歌山県東牟婁郡） が「一休Plus＋」に加盟 | ||
| 4月30日 | 天ノ寂（熊本県・天草松島温泉）、YANMAR SUNSET MARINA CLUBHOUSE&HOTEL（滋賀県守山市）、MAISON SHIRO（北海道・長沼町）が「一休Plus＋」に加盟 |