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| 1926年 | 5月27日 | － | 会社創立 | |
| 1928年 | 11月10日 | 群馬県 | 中央前橋－西桐生間営業開始 | |
| 1930年 | 3月24日 | 群馬県 | 乗合バス営業開始 | |
| 8月 | 群馬県 | 竹の花プール開設（上泉駅付近） | ||
| 1932年 | 3月18日 | 群馬県 |
東武鉄道桐生線開業、太田－中央前橋間に直通列車運転開始（→1935年12月1 日直通運転廃止） |
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| 1933年 | 12月18日 | 群馬県 | 赤坂停留所開設 | |
| 1934年 | 7月8日 | 群馬県 | 本社を東京より前橋へ移転 | |
| 1938年 | 3月10日 | 群馬県 | 天王宿停留場開設 | |
| 1939年 | 7月11日 | 群馬県 | 北原停留場開設 | |
| 1947年 | 4月15日 | 群馬県 | 中央前橋駅－大間々駅前間バス運行再開 | |
| 1950年 | 9月15日 | 貸切バス営業開始 | ||
| 1956年 | 12月22日 | 東京都 | 東武鉄道が浅草－中央前橋間直通の急行列車を運転開始 | |
| 1958年 | 11月1日 | 群馬県 | 新大間々を赤城に改称 | |
| 1961年 | 11月6日 | 群馬県 | 赤城変電所新設 | |
| 1963年 | 10月11日 | 群馬県 | 湯の口鱒つり場開業 | |
| 群馬県 | ▲竹の花プール閉鎖（→1964年7月1日廃止） | |||
| 1964年 | 9月18日 | 群馬県 | 湯の口山荘開業 | |
| 1965年 | 6月2日 | 群馬県 | 本社ビル新築 | |
| 9月8日 | 群馬県 | 前橋病院前信号所新設 | ||
| 1968年 | 12月19日 | 群馬県 | 西桐生駅－忠治温泉間バス運行開始（→1972年休止） | |
| 1969年 | 3月11日 | 群馬県 | 東片貝出口－五代沼間バス運行開始 | |
| 1972年 | 12月5日 | 群馬県 | ゴルフ練習場開設 | |
| 1980年 | 6月1日 | ▲湯の口鱒つり場、湯の口山荘廃止 | ||
| 10月13日 | 西武鉄道より中古車両16両購入 | |||
| 1986年 | 11月1日 | 群馬県 | ▲貨物営業廃止 | |
| 1988年 | 7月27日 | 群馬県 |
▲中央自動車倉庫が上毛電気鉄道から上毛電鉄中央前橋駅ビル（上電プラザビ ル）を買収 |
日経北関東版880804 |
| 8月5日 | 全線電子閉そく装置により運転開始、ATS新設 | |||
| 9月30日 | ▲上電興業㈱解散 | |||
| 1989年 | 8月12日 | 東武鉄道より中古車両18両購入 | ||
| 1993年 | 10月19日 | 群馬県 | 東新川駅開業 | |
| 1994年 | 4月10日 | 群馬県 | 循環器病センター駅開業（→心臓血管センター駅） | |
| 1995年 | 3月13日 | 群馬県 |
▲日本中央バス㈱設立（4月1日営業開始、上毛電気鉄道の貸切・乗合バス部門を 引継ぎ） |
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| 4月8日 | ▲上毛電鉄バス全事業廃止（新里駅－赤城集会所線廃止） | |||
| 1996年 | ｢上電今昔物語創立７０周年記念 車両イラスト集｣刊行/上毛電気鉄道 | |||
| 1998年 | 12月20日 | 700型車両３編成入線 | ||
| 1999年 | 5月31日 | 700型車両３編成入線 | ||
| 2000年 | 9月18日 | オールワンマン運転開始 | ||
| 12月25日 | 群馬県 |
700型車両２編成入線、中央前橋駅舎新設
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日経群馬版001213 | |
| 2002年 | 4月7日 | 群馬県 | 上毛電気鉄道がレトロ列車（デハ101）運行 | 日経群馬版020314 |
| 11月22日 | 群馬県 | 赤城駅改築 | ||
| 2005年 | 12月26日 | 群馬県 |
上毛電気鉄道西桐生駅駅舎と木造のホーム上屋が国の登録有形文化財に登録 （1928年築） |
日経群馬版050917、鉄道ジャーナル0512 |
| 2006年 | 10月1日 | 群馬県 | 桐生球場前駅開業 |
ホームページ・上毛電気鉄道