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| 1881年 | 12月10日 | 岡山県 | 永山久吉が岡山県で生れる（下津井鉄道、備讃商船、両備バス創業者） | |
| 1911年 | 8月15日 | ◆下津井軽便鉄道㈱設立（資本金30万円、初代社長白川友一) | ||
| 1913年 | 11月11日 | 岡山県 | 味野町－茶屋町間鉄道開通 | |
| 永山久吉社長就任（2代目） | ||||
| 1914年 | 3月15日 | 岡山県 | 下津井－茶屋町間の鉄道営業開始 | |
| 3月20日 | 香川県 | 下津井－丸亀間航路開設 | 下津井電鉄70年史 | |
| 7月10日 | 岡山県 | 久須浜海水浴場開設 | 下津井電鉄70年史 | |
| 1922年 | 11月28日 | 下津井軽便鉄道㈱が下津井鉄道㈱に商号変更 | ||
| 1923年 | 千里足袋㈱創立（→つちや学生服本店→つちや産業㈱）＜永山久吉＞ | |||
| 1925年 | 3月15日 | 岡山県 | 下津井－岡山間のバス事業開始 | |
| 1931年 | 7月10日 | 岡山県 | 鷲羽山駅開業 | |
| 1932年 | 7月10日 | 岡山県 | 鷲麓園開業（大浜海岸） | イーグルよ翔べ |
| 1934年 | 4月18日 | 岡山県 | ★下津井駅構内機関庫事務所より出火 | |
| 1936年 | 5月 | 西大寺鉄道と共同出資で両備バスを設立 | ||
| 1937年 | 1月1日 | 岡山県 | 味野－宇野間自動車路線を両備バスに譲渡 | 下津井電鉄70年史 |
| 6月27日 | 岡山県 | 初代社長白川友一寿像建立（下津井駅） | 下津井電鉄70年史 | |
| 1938年 | 3月1日 | 岡山県 | ▲自動車事業廃止、自動車路線全線を両備バスに譲渡 | イーグルよ翔べ、下津井電鉄70年史 |
| 1946年 | 5月 | 岡山県 | ｢永山久吉頌徳碑｣建立（旧下津井駅） | |
| 1949年 | 5月1日 | 岡山県 | 鉄道の全線電化工事竣工 | |
| 8月20日 | 下津井鉄道㈱が下津井電鉄㈱に商号変更 | |||
| 1951年 | 5月15日 | 岡山県 | 岡山－鷲羽山間、岡山－琴浦間のバス事業を復活 | |
| 1952年 | 2月5日 | ▲両備バスの資本系統が下津井電鉄と分離し、西大寺鉄道系となる | ||
| 4月1日 | 貸切バス事業開始 | |||
| 1954年 | 9月20日 | タクシー事業開始 | ||
| 1955年 | 3月25日 | 旅行斡旋業登録を行い旅行業開始 | ||
| 12月25日 | 岡山県 | 下電観光㈱設立、鷲麓園の経営を委ねる（→鷲羽山下電ホテル） | イーグルよ翔べ、下津井電鉄70年史 | |
| 1958年 | 4月 | ｢下電と私｣刊行/永山久吉著 | ||
| 8月 |
味野タクシーを系列化、下電交通㈱として発足
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| 8月 | 東京都 | 三鷹交通㈱を設立、ハイタク事業を開始 | ||
| 1959年 | 9月5日 | ★下津井電鉄２代社長永山久吉死去（下津井電鉄創業者） | ||
| 1960年 | 3月31日 | 岡山県 | 下電ホテル第2新館竣工 | 下津井電鉄70年史 |
| 1961年 | 9月22日 | 東京都 | 杉並交通㈱を設立、ハイタク事業を開始 | |
| 1962年 | 5月 | 児島通運㈱を設立、鉄道小荷物の配達を開始 | ||
| 9月 | 岡山県 | 岡山市平和町に新社屋が落成し、本社業務の一部を児島市味野より移転 | ||
| 12月 | － | 「下電五十稔の歩み」刊行 | ||
| 12月10日 | 下電会館㈱（→下電商事）設立 | |||
| 1963年 | 6月28日 | 岡山県 | 備北バス㈱に資本参加、経営に当たる | 下津井電鉄70年史 |
| 7月16日 | 京阪神急行電鉄が下津井電鉄に資本参加（持株10％取得） | 日経630717、イーグルよ翔べ | ||
| 11月27日 | 下電観光開発㈱（→下電開発）設立、住宅産業を開始 | |||
| 1964年 | 10月1日 | タクシー部門を分離し、下電タクシー㈱として発足 | ||
| 1965年 | 6月1日 | 岡山県 | 本社を児島市味野から岡山市平和町に移転 | |
| 1966年 | 7月 | 香川県 | 櫃石島海水浴場開設 | 下津井電鉄70年史 |
| 2月 | － | 東和交運㈱を買収（→東和タクシー㈱） | ||
| 1968年 | 8月21日 | － | 東和運輸㈱設立、一般区域貨物運送事業開始 | |
| 1969年 | 10月17日 | － | 下電整備㈱設立、自動車整備事業を開始 | |
| 12月1日 | － | 岡山小松フォークリフト㈱設立、フォークリフトの販売整備を開始 | ||
| 12月1日 | － | 瀬戸内海興業㈱を下電商事㈱に商号変更、石油と建築材料などの物品販売業を開始 | ||
| 1970年 | 4月 | 岡山県 | 鷲羽山スカイライン線定期バス開通 | |
| 10月9日 | － | 下電建設㈱設立 | ||
| 大阪府 | 万博宿舎おかやまオープン（豊中市） | |||
| 1971年 | 5月28日 | － | 資本金２億８千万円となる | |
| 岡山県 | 鷲羽山（わしゅうざん）ハイランド開業 | |||
| 1972年 | 3月31日 | 岡山県 | ▲鉄道線茶屋町－児島間廃止 | 鉄道ファン7207 |
| 12月1日 | 岡山県 | ＳＤボウル（ボウリング場）営業開始（倉敷市） | イーグルよ翔べ、イーグルよ翔べ | |
| 1975年 | 4月1日 | － | 石川島コーリング㈱と共同出資で東中国イシコ建機㈱設立 | |
| 1978年 | 9月 | － | ㈱ホテルサンルート岡山設立 | |
| 1979年 | 9月5日 | 岡山県 | ホテルサンルート岡山開業 | イーグルよ翔べ |
| 1980年 | 1月1日 | － |
社是・社訓が決まる
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| 1981年 | 8月 | － | 「下津井電鉄70年史」刊行 | |
| 1982年 | 4月 | － | ㈱シモデンツーリスト設立 | |
| 1983年 | 10月 | 岡山県 | 落書電車「赤いクレパス号」発車 | |
| 1985年 | 7月 | 釣具店「釣好（→つりの一番舘）」開業 | ||
| 1987年 | 6月 | 米国 | ホノルルに｢いろは茶屋｣開業＜下電タクシー＞ | イーグルよ翔べ |
| 1988年 | 3月12日 | 岡山県 | 児島駅舎新築完工式 | 日経中国A版880313 |
| 3月30日 | 岡山県 | 展望電車｢メリーベル号｣運行開始 | 日経中国A版880313 | |
| 4月10日 | 香川県 | 瀬戸大橋高速バス運行開始 | 日経広島版880323 | |
| 4月 | 岡山県 | レストラン鴻ノ池(瀬戸中央自動車道)営業開始（倉敷市） | ||
| 5月 | 岡山県 | メルヘンドルフ開業（胡蝶蘭の生産） | ||
| 1989年 | 4月1日 | 福岡県 | 岡山－博多間高速バス運行開始（西鉄、両備バスと共同運行） | イーグルよ翔べ、日経産業890320 |
| 10月 | 岡山県 | シモデンマリーナ開業（岡山市） | イーグルよ翔べ | |
| 12月1日 | 大阪府 | 岡山－大阪間高速バス運行開始（阪急バスと共同運行） | イーグルよ翔べ、日経大阪891101 | |
| 1990年 | 3月22日 | 東京都 | 岡山－東京間高速バス｢ルミナス号｣運行開始（小田急バスと共同運行） | イーグルよ翔べ、日経産業900312 |
| 4月16日 | 岡山県 | 稲荷山健康センターオープン＜下電開発＞ | 日経中国B版900405 | |
| 12月31日 | 岡山県 | ▲鉄道全線（児島－下津井間）廃止 | イーグルよ翔べ、日経中国版901128 | |
| 1992年 | 2月8日 | 高知県 | 岡山－高知間高速バス運行開始（ＪＲ四国バス、土佐電気軌道、高知県交通、両備バスと共同運行） | イーグルよ翔べ、日経四国版920124 |
| 1994年 | 11月17日 | 愛媛県 | 岡山－松山間高速バス運行開始（伊予鉄道、JR四国、両備バスと共同運行） | イーグルよ翔べ、日経四国版941019 |
| 1995年 | 12月 | 岡山県 | 蒜山高原レストラン下り店（米子道）営業開業（真庭市） | |
| 1996年 | 9月 | － | （社）メルヘンドルフ福祉会設立「特別養護老人ホーム矢掛荘」開荘 | |
| 1997年 | 3月16日 | 鳥取県 | 米子－岡山線高速バス運行開始（日本交通と共同運行） | 日経中国Ｂ版970301 |
| 7月 | ｢イーグルよ翔べ｣刊行/福屋嘉平/驢馬出版 | |||
| 2000年 | 3月13日 | 下津井電鉄㈱より観光事業部を分社、㈱エスディーケイ設立（→シモデンツアーサービス㈱） | ||
| 4月30日 | － | シモデンツアーサービス㈱設立（旧下津井電鉄㈱観光事業部） | ||
| 2001年 | 4月 | － | シモデンスタッフサービス㈱設立 | |
| 2002年 | 10月31日 | 岡山県 | ▲倉敷ＳＤボウル営業終了（→解体） | |
| 2003年 | 12月19日 | 岡山県 | 児島・水島・倉敷－岡山空港間リムジンバス運行開始 | |
| 2004年 | 6月28日 | 岡山県 | 鷲羽山下電ホテルが下電ホテルに改称 | |
| 7月 | 岡山県 | 本社を岡山市大元駅前３番６１号に移転 | ||
| 2010年 | 6月8日 | シモデンツアーサービス㈱が下電観光バス㈱に商号を変更 | ||
| 2020年 | 9月25日 | 岡山県 | 下電ホテル内にグランピング施設オープン＜JR西日本、鷲羽山下電ホテル＞ | |
| 2021年 | 3月31日 | 岡山県 | ▲路線バス瀬戸大橋線（児島駅－櫃石－与島間） | |
| 2024年 | 4月1日 | 東京都 | ▲倉敷・岡山－新宿線「ルミナス・マスカット号」運休＜小田急ハイウエイバス、下津井電鉄、関東バス、両備ホールディングス＞ | |
| 2025年 | 9月 | 岡山県 | 国土交通省が岡山市内の交通事業者5社による共同経営を認可（岡山電気軌道、両備ホールディングス、中鉄バス、下津井電鉄、備北バス） |
＜参考文献＞
ホームページ・下津井電鉄
イーグルよ翔べ・福屋嘉平・驢馬出版（1997年7月）
＜不明＞
永山久吉頌徳碑（下津井駅）