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| 1956年 | 2月1日 | － | 東京急行電鉄㈱が、伊東－下田間地方鉄道敷設免許を申請 | |
| 1959年 | 2月9日 | － | 伊東－下田間地方鉄道敷設を免許される | |
| 4月11日 | － | ◆伊東下田電気鉄道㈱設立(資本金1,000百万円) | ||
| 1960年 | 1月22日 | 静岡県 | 南伊東駅敷地で起工式、蓮台寺で鍬入式 | |
| 1961年 | 2月20日 |
伊東下田電気鉄道㈱が伊豆急行㈱に商号変更
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| 4月1日 | 静岡県 |
下田ロープウェイ㈱設立（伊豆急行、東海バス出資）
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日経610401 | |
| 5月 |
ちくまや海運㈱(→㈱伊豆急マリン)設立
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| 11月1日 | 静岡県 | 下田ロープウェイ開業 | 伊豆急行開通20年の歩み | |
| 11月1日 | 静岡県 | 伊東駅構内で国鉄線との線路接続式 | ||
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12月10 日 |
静岡県 |
◆伊東－伊豆急下田間営業運転開始、国鉄線との相互乗り入れ開始
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日経611210 | |
| 12月10日 | 静岡県 | 伊豆下田・寝姿山山頂に五島慶太記念碑建立 | 伊豆急行開通20年の歩み | |
| 1962年 | 7月7日 | 静岡県 | 今井浜海水浴場駅夏期臨時営業開始 | |
| 8月16日 |
不動産部門新設
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| 1963年 | 2月11日 | 静岡県 |
伊豆高原分譲地販売開始
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| 4月27日 | ｢スコールカー｣運転開始（ビールなど販売） | 鉄道ファン6306 | ||
| 6月 |
㈱伊豆急スポーツセンター設立
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| 7月23日 | 静岡県 | 稲取ゴルフ場開場＜伊豆急スポーツセンター＞ | ||
| 1964年 | 2月6日 | 静岡県 |
伊豆高原水道事業給水営業（分譲地付帯業）開始
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| 10月1日 | 静岡県 |
伊豆北川駅開設
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| 11月1日 | 急行「伊豆号」運転開始 | |||
| 1965年 | 7月16日 | 静岡県 | 白浜レステル開業＜伊豆急サービス＞ | 伊豆急行開通20年の歩み |
| 1966年 |
11月25 日 |
－ |
定款の一部を変更し、事業目的に旅行あっ旋業を追加
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| 1967年 | 10月 | （財）海中公園センター設立（名鉄、南海、伊藤忠商事、日立造船、伊豆急出資） | ||
| 1968年 | 7月1日 | 静岡県 | ホテル伊豆急開業＜伊豆急サービス＞ | 伊豆急行開通20年の歩み |
| 1969年 | 3月1日 | 静岡県 |
今井浜海岸駅開設
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| 4月25日 | 特急「あまぎ号」運転開始（157系） | |||
| 7月1日 |
自動列車停止装置(ATS)使用開始
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| 7月 |
中木観光㈱(→㈱伊豆バイオパーク)に資本参加
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| 1970年 | 3月17日 | 初のお召し列車運転(伊豆急下田→原宿) | ||
| 1972年 | 3月15日 | 静岡県 |
城ヶ崎海岸駅開設
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| 5月 |
㈱伊豆ガーデン(→㈱伊豆急ハウジング)設立
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| 11月1日 | － |
東京証券取引所市場第二部へ上場
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| 1974年 | 6月11日 | 静岡県 | 愛染堂落慶（寝姿山） | 伊豆急行開通20年の歩み |
| 7月1日 | 静岡県 | ホテル伊豆急新館開業（下田市） | 伊豆急行開通20年の歩み | |
| 1975年 | 3月22日 | 静岡県 | 下田開港記念館開館（寝姿山） | 伊豆急行開通20年の歩み |
| 1977年 | 4月20日 | 静岡県 | 下田ショッピングセンター｢サンプラーザ｣開業 | 伊豆急行開通20年の歩み |
| 10月1日 | 静岡県 |
自然動植物公園「伊豆バイオパーク」竣工
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| 1978年 | 1月14日 | 静岡県 | ★伊豆大島近海地震により伊豆稲取－河津間、6月14日まで不通 | |
| 6月15日 | 静岡県 | 伊豆急行線6ヶ月ぶり全面開通 | 日経静岡版780613 | |
| 1980年 | 6月 |
㈱伊豆急メンテナンス設立
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| 7月 | 静岡県 |
一碧湖畔分譲地販売開始
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| 1981年 | 10月1日 | 静岡県 | L特急「踊り子号」運転開始（185系） | |
| 1982年 | 10月1日 |
自動列車集中制御装置（PTC）使用開始
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| 1984年 | 7月1日 | 保険代理店業開始 | ||
| 1985年 | 1月12日 | 静岡県 | サンプラーザ川奈オープン | 日経静岡版850111 |
| 5月 |
㈱伊豆急ケーブルネットワークを設立
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| 7月20日 | 静岡県 |
2100系列車「リゾート21」営業運転開始
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日経静岡版850709、鉄道ファン8509 | |
| 7月20日 | 静岡県 | 東伊豆テニスリゾート仮オープン | 日経静岡版850717 | |
| 10月1日 | 静岡県 | 「リゾート21」が熱海駅に乗り入れ | 日経静岡版850929 | |
| 1986年 | 1月21日 | 伊豆急リゾート設立 | 日経静岡版860114 | |
| 3月 | 静岡県 |
ルネッサ稲取高原竣工
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| 7月1日 | 静岡県 | ルネッサ赤沢オープン（伊東市） | 日経産業860618 | |
| 7月13日 | 「リゾート21」ブルーリボン賞受賞（5月23日鉄道友の会が選出） | 日経860524、鉄道ファン8610 | ||
| 7月 | 静岡県 | 下田－弓ヶ浜航路開設＜伊豆急マリン＞ | 日経静岡版860605 | |
| 7月 | 静岡県 |
碁石が浜分譲地販売開始
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| 1987年 | 3月28日 | 静岡県 | 伊東－下田間に｢ロイヤルボックス｣車両運行 | 日経静岡版870327 |
| 10月1日 | 群馬県 | 前橋発「モントレー踊り子号」運転開始（185系） | ||
| 1988年 | 3月 |
コミュニティー事業を開始(1991年12月㈱伊豆急コミュニティーとして独立）
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| 4月20日 | 東京都 | 「リゾート21」私鉄電車として初めて東京駅に乗り入れ | 日経静岡版880419、鉄道ファン8807 | |
| 4月27日 | 静岡県 | レスポ白浜新装オープン（旧白浜レステル）＜伊豆急サービス＞ | 日経静岡版880423 | |
| 4月29日 | 東京都 | 快速「リゾートライナー21」運転開始（JR東京－伊豆急下田間） | ||
| 1989年 | 2月22日 | 静岡県 | 伊豆急マリン、黒船｢サスケハナ号｣進水 | 日経産業890323・890223 |
| 4月1日 | 静岡県 | 伊豆急マリン、黒船｢サスケハナ号｣就航 | 毎日890413、日経静岡版890611 | |
| 4月29日 | 千葉県 | 成田発「ウイング踊り子号」運転開始（183系） | ||
| 1990年 | 2月10日 | 静岡県 |
2100系列車「リゾート21EX（エクストラ）」営業運転開始
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日経産業900205、鉄道ファン9004 |
| 4月28日 | 静岡県 | 特急「スーパービュー踊り子号」（251系）運転開始 | ||
| 11月2日 | 静岡県 | 稲取ゴルフクラブ9ホール増設、クラブハウス新築＜伊豆急スポーツセンター＞ | 日経静岡版901103 | |
| 1991年 | 9月４日 | 静岡県 | ログハウスの「城ヶ崎海岸駅」完成 | |
| 1992年 | ｢伊豆とともに生きる 伊豆急行３０年史｣刊行 | |||
| 1993年 | 3月 |
伊豆温泉供給㈱設立
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| 3月 |
東海美術印刷㈱に資本参加
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| 7月3日 | 静岡県 |
2100系列車「アルファ・リゾート21」営業運転開始
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| 7月 |
㈱朝日自動車に資本参加(2003年10月清算)
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| 1994年 | 3月19日 | 静岡県 |
伊豆高原駅舎新築開業、ショッピングセンター「伊豆高原やまもプラザ」オープン
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日経静岡版940310 |
| 9月25日 | ▲ＥＤ25電気機関車さよなら運転 | 日経静岡版940922 | ||
| 1995年 | 6月 | 静岡県 |
みずき台分譲地販売開始
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| 7月22日 | 埼玉県 | 大宮駅発着の「スーパービュー踊り子号」運転開始 | ||
| 1996年 | 2月1日 | 静岡県 | 西伊豆新交通ルート開設（踊り子号が蓮台寺に停車、連絡バスが西伊豆へ運転） | |
| 12月1日 | 静岡県 | 西伊豆新交通ルートを「西伊豆エクスプレスライン」と命名 | ||
| 1997年 | 10月 | 静岡県 |
やまもの郷分譲地販売開始
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| 12月 |
㈱アイ・ビイ・エスを設立
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| 1999年 | 1月22日 | ㈱伊豆急物産設立 | ||
| 1月 |
伊豆高原輸送管理センター竣工
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| 1月 |
㈱サンプラーザ伊豆設立
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| 9月27日 | 静岡県 | ★サンプラーザを解散すると発表（下田店を東急ストアに譲渡） | 日経990928 | |
| 11月 |
伊豆急東海タクシー㈱設立
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| 2000年 | 4月15日 | 静岡県 | 足湯伊豆高原駅「美足の湯」オープン | |
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12月11 日 |
総合列車集中制御装置(TTC)全線使用開始 | |||
| 2002年 | 4月27日 | ▲「100系」車両最終運用 引退へ | 鉄道ジャーナル0209 | |
| 2003年 | 4月26日 | 静岡県 | 伊豆高原プロバンスの森オープン（賃貸） | |
| 10月 | 静岡県 | ▲伊豆高原プロバンスの森休園（賃貸） | 日経静岡版040115 | |
| 2004年 | 1月29日 | 静岡県 | 足湯城ヶ崎海岸駅「ぽっぽの湯」オープン | 日経静岡版031219 |
| 1月 |
伊豆観光施設㈱を吸収合併
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| 3月26日 | 下田開国150周年を記念し「黒船電車」運転開始 | 鉄道ジャーナル0406 | ||
| 10月1日 | － | 東京急行電鉄㈱の完全子会社となる | ||
| 2005年 | 4月1日 | － | 伊豆急行㈱と伊豆急不動産㈱へ会社分割 | |
| 4月1日 | 8000系電車運転開始 | 鉄道ジャーナル0505 | ||
| 4月23日 | 静岡県 | 足湯伊豆急下田駅「開国の湯」オープン | 日経静岡版050422 | |
| 2006年 | 3月 | ▲初代｢リゾート２１｣引退 | 日経静岡版060311 | |
| 7月1日 | 静岡県 | 本店所在地を東京都渋谷区から静岡県伊東市に移転 | ||
| 2007年 | 5月 | 静岡県 |
▲伊豆急不動産㈱が稲取ゴルフクラブ、伊豆バイオパーク、伊豆急マリン、ルネッサ稲取を加 森観光に譲渡 |
日経産業070308、日経北海道版070307、朝日北海道版070516 |
| 2008年 | 5月16日 | 東京都 | 南武線立川発特急「リゾート踊り子号」運転（黒船電車） | |
| 12月14日 | 「200系」さよなら運転 | |||
| 2011年 | 10月22日 | リゾート21｢3次車｣リニューアルデビュー（ハワイアンブルーカラーに変更） | ||
| 11月5日 | 「100系」復活、営業運転開始 | |||
| 2012年 | 3月1日 | 伊豆急ホールディングス㈱設立（伊豆地区における事業推進体制再編） | ||
| 12月1日 | 東京都 | 東京－伊豆急下田間特急｢マリンエキスプレス踊り子｣運行開始（E259系） | ||
| 2017年 | 7月21日 | 神奈川県 | 横浜－伊豆急下田間観光列車「ザ・ロイヤルエクスプレス」運行開始（アルファ・リゾート21を改造）＜デザイン：水戸岡鋭治＞ | 日経161007・161118・170716、日経東京版161007・170722 |
| 2018年 | 12月10日 | 静岡県 | ▲ゴンドラリニューアルのため休業＜下田ロープウエイ＞ | |
| 2019年 | 8月1日 | 静岡県 | 下田ロープウエイ営業再開 | 日経MJ190829 |
| 8月30日 | 静岡県 | 下田ロープウエイ寝姿山山頂駅にレストラン「ザ・ロイヤルハウス」開業＜デザイン：水戸岡鋭治＞ | 日経190829 | |
| 12月10日 | 静岡県 | 資料館「ONE TWO NINE（129）」が伊豆高原駅やまもプラザ地下1階に移転 |
＜参考文献＞
有価証券報告書・伊豆急行
ホームページ・伊豆急行
＜不明＞
伊豆急温泉ピクニカ村