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| 1857年 | 9月19日 | 長崎県 | 植木元太郎が多比良村（→雲仙市国見町）で生れる（島原鉄道創業者、島原市長） | |
| 1908年 | 5月5日 | 島原鉄道㈱創立 | ||
| 1909年 | 3月 | 島原鉄道㈱設立（資本金80万円） | ||
| 1910年 | 10月 | 諫早－愛野間布設工事着工 | ||
| 1911年 | 6月20日 | 長崎県 | 諫早－愛野間営業開始 | |
| 8月20日 | 九州鉄道、島原鉄道が運輸連絡開始 | 東京朝日110819 | ||
| 1913年 | 9月24日 | 長崎県 | ◆諫早－南島原間営業開始（全線開通、9月28日全通式） | 東京朝日130929 |
| 1914年 | 7月 | 植木元太郎が島原鉄道社長に就任 | ||
| 1917年 | 7月 | － | 「島原鉄道史」刊行 | |
| 1927年 | 10月 | － | 「島原鉄道二十年史」刊行 | |
| 1928年 | 3月1日 | 長崎県 | 口之津鉄道、島原湊－加津佐間全線開通 | |
| 5月5日 | 長崎県 | 植木元太郎銅像建立（島原市霊丘公園） | ||
| 1930年 | 7月3日 | ▲島原鉄道が１号機関車を鉄道省へ引渡し | ||
| 12月5日 | 諫早－島原間自動車運送事業営業開始（バス３台・タクシー２台） | |||
| 1934年 | 2月 |
諫早－南島原間ガソリン車運行開始
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| 1935年 | 6月1日 | 長崎県 | 雲仙鉄道の経営委託を受ける | |
| 1937年 | 5月 | － | 「島原鉄道三十年史」刊行 | |
| 1938年 | 8月16日 | 長崎県 | ▲雲仙鉄道、愛野村－雲仙小浜間全線廃止 | |
| 長崎県 | 口之津鉄道が鬼池航路を買収 | |||
| 1940年 | 4月1日 | 長崎県 | 植木元太郎が島原市長に就任 | |
| 1943年 | 1月25日 | ★植木元太郎死去（85歳） | ||
| 7月1日 | － |
口之津鉄道㈱を吸収合併、口之津－鬼池間航路を兼営（3月18日合併調印）
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東京朝日430319 | |
| 1948年 | 12月 | 自動車整備事業営業開始 | ||
| 1949年頃 | 「鳥瞰図 観光の島原半島」発行/初三郎画/島原鉄道㈱ | |||
| 1951年 | 6月 | 雲仙島原自動車㈱設立、タクシー事業を開始 | ||
| 1956年 | 7月 | 島鉄観光㈱設立 | ||
| 1960年 | 11月 | 一般路線貨物自動車運送事業営業開始 | ||
| 1964年 | 7月3日 | 加津佐はまゆう荘完成（ユースホステル） | ||
| 1966年 | 3月 | 雲仙島原自動車㈱設立（→島鉄タクシー㈱） | ||
| 5月 | 貨物自動車、長崎－大阪間路線運行開始 | |||
| 8月1日 | 口之津ターミナルビル完成、新造フェリー普賢丸（356トン）が鬼池航路に就航 | |||
| 1967年 | 7月30日 | フェリー新造船天洋丸(355トン）が鬼池航路に就航 | ||
| 1968年 | 5月 | 列車集中制御装置（ＣＴＣ）による運行開始 | ||
| 6月 | ▲蒸気機関車廃止 | |||
| 12月21日 | 熊本県 | 長崎－熊本特急バス｢ありあけ号｣が有明フェリー経由で運行開始 | ||
| 1969年 | 3月 | 雲仙島原自動車㈱が島鉄タクシー㈱に商号変更 | ||
| 1971年 | 6月 | ▲貨物自動車路線を大和運輸へ譲渡 | ||
| 1972年 | 2月25日 | 長崎県 | 島原ゴールデンボウルオープン（24レーン） | |
| 12月24日 | 長崎県 | 西有家須川ボウルオープン（14レーン） | ||
| 1973年 | 7月20日 | 長崎県 | ユニード島原店オープン（賃貸、→ダイエー島原店） | |
| 1978年 | 7月18日 | 長崎県 | 諫早ターミナルホテル開業（89室） | 日経九州A版780712 |
| 1982年 | 2月1日 | フェリーあまくさ就航（361トン） | ||
| 1983年 | 12月18日 | ★一ノ瀬秀人死去（元長崎県副知事、島原鉄道社長、73歳） | 日経831219 | |
| 1985年 | 6月 | 長崎県 | 加津佐バンガロー村開設（１５棟） | |
| 1989年 | 9月 | 長崎県 | 島鉄パーキング営業開始 | |
| 12月 | 長崎県 | 島原駅竣工 | ||
| 1990年 | 1月 | 福岡県 | 福岡高速バス「天神号」運転開始（西鉄と共同運行） | 日経西部891107 |
| 1992年 | 11月3日 | 長崎県 | ★島原鉄道阿母崎駅－吾妻駅間で列車正面衝突事故、74人負傷 | 読売921104、日経921104 |
| 1993年 |
12月27 日 |
ＡＴＳ列車自動停止装置使用開始 | 日経西部931227 | |
| フェリーくちのつ就航（494トン） | ||||
| 1994年 | 12月 | 第１次新車ディーゼル動車導入（５両） | ||
| 1995年 | 6月 | 自動車整備事業営業部門の廃止（認証工場に変更） | ||
| 10月 | － |
島原鉄道㈱資本金を3億円増資、新資本金8億円（長崎県、島原市、諫早市、沿線１７町の出
資を受ける） |
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| 1996年 | 11月 | ＣＴＣ列車集中制御装置の更新 | ||
| 1997年 | 4月1日 | 長崎県 | 雲仙普賢岳噴火災害による災害復旧、鉄道全線開通、観光トロッコ列車運行開始 | 毎日970401、日経970401 |
| 8月 | 福岡県 | 島原－大牟田（三池港）航路「島鉄高速旅客船」就航開始 | ||
| 9月 | 第２次新車ディーゼル動車導入（５両） | |||
| 高速船「島鉄2号」就航（19トン） | ||||
| 1998年 | 6月 | ▲島鉄パーキング営業廃止 | ||
| 8月 | 島原－大牟田（三池港）旅客船定期航路に新高速船「島鉄１号」就航（19トン） | |||
| 2000年 | 3月 | 長崎県 | 島原鉄道４４番目の駅として諫早市幸町に「幸駅」オープン | |
| 2002年 | 1月21日 | ICカード長崎スマートカード｣導入 | 朝日長崎版020122 | |
| 7月 |
島原がまだす線（島原駅→がまだすドーム→道の駅ふかえ）バス運行開始（2006年4月1日廃 止） |
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| 2004年 | 4月 | 商事部門を発足し、物品販売業開始 | ||
| 2007年 | 1月31日 | 長崎県 | ▲島原鉄道線、島原外港－加津佐間廃止を決定 | |
| 2008年 | 4月1日 | 長崎県 | ▲島原鉄道線、島原外港－加津佐間廃止（80年の歴史に幕） | 長崎080401、鉄道ピクトリアル0806 |
| 2010年 | 11月2日 | 長崎県 | ★島原鉄道島原港駅全焼 | 長崎101103 |
| 2011年 | 8月6日 | 長崎県 | 長崎県立図書館で島原鉄道創業者｢植木家資料展｣開催 | 長崎110805 |
| 2014年 | 6月16日 | 長崎県 | 諫早ターミナルホテルがアパパートナーズホテルに加盟 | |
| 2015年 | 4月1日 | 福岡県 | ▲島原－三池（大牟田）間の高速船をやまさ海運に継承 | |
| 2017年 | 11月10日 | 長崎県 | 官民ファンドの地域経済活性化支援機構（REVIC）と長崎自動車などが島原鉄道の再生支援に乗り出すことが分かる（11月13日正式発表） | |
| 2018年 | 1月 | 島原鉄道が長崎自動車グループとなる | ||
| 2019年 | 2月1日 | 島原半島・熊本県内全域相互の観光回遊人口の増進を目的として、九州産交グループと包括的業務提携契約を締結 | ||
| 2020年 | 5月31日 | 長崎県 | ▲イオン島原店閉店（再開発のため） | |
| 2021年 | 2月28日 | 長崎県 | ▲島鉄バスターミナル廃止、高速バス終点が島鉄バスターミナルから島原港に変更 | |
| 9月末 | 長崎県 | ▲島原鉄道がバス路線6路線・18系統を廃止 | ||
| 2024年 | 1月31日 | ▲島鉄タクシー営業終了（55年の歴史に幕） | ||
| 9月5日 | 長崎県 | 島鉄フェリーで乗船中だった車が船内の壁に衝突、3人救急搬送 |
＜参考文献＞
ホームページ・島原鉄道