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| 1998年 | 7月30日 | ㈱プライムリンク設立（創業者：森正文） | ||
| 1999年 | 10月 | オークションサイト「eオークション」を開始 | ||
| 11月 | 「eオークション」にて高級シティホテルのスイートルーム取扱開始 | |||
| 2000年 | 5月 | 東京都 | ｢一休.com｣開設（ハイアットリージェンシー東京、ヒルトン東京など都内５つの高級ホテルのネット予約を開始）＜㈱プライムリンク＞ | |
| 2003年 | 10月 | 宴会・レストラン会場検索サイト「乾杯.jp」を、「一休.com」から独立して開始 | ||
| 2004年 | 7月 | ㈱一休に商号変更 | ||
| 11月 | 「一休.com」のNTT DoCoMo公式サイトにおける運営を開始 | |||
| 2005年 | 2月 | 「一休.com」のau公式サイトにおける運営を開始 | ||
| 4月 | 「一休.com」のVodafone公式サイトにおける運営を開始 | |||
| 8月3日 | 東京証券取引所マザーズ市場上場 | |||
| 9月 | 郵船トラベル㈱と提携し、国内および海外クルーズ商品の取次業務開始 | |||
| 2006年 | 1月 | ソネット・エムスリー㈱との提携による「QOL君」上でのサービス開始 | ||
| 4月 | 「eオークション」を「一休オークション」に改称 | |||
| 6月 | 高級レストラン予約サイト「一休.comレストラン」を開始 | |||
| 2007年 | 2月7日 | 東京証券取引所1部指定替え | ||
| 5月10日 | 「Yahoo!トラベル」と連携 | |||
| 「一休.comショッピング」を開始 | ||||
| 2008年 | 12月 | 宿泊予約サイト「一休.com」の英語版サイトを開設 | ||
| 2010年 | 4月 | 高級ビジネスホテル専門予約サイト「一休.com ビジネス」を開始 | ||
| 10月 | 宿泊予約サイト「一休.com」の中国語・簡体字サイトを開設 | |||
| 2011年 | 3月16日 | 宿泊予約サイト「一休.com」の中国語・繁体字版を開設 | ||
| 2015年 | 8月 | シートリップが一休と訪日客向け日本国内レストラン予約サービスで提携 | ||
| 12月15日 | ヤフー㈱がホテル・旅館予約サイト大手の一休を買収すると発表（ＴＯＢ、約1000億円） | 日経151216 | ||
| 2016年 | 2月10日 | ヤフーがTOBを実施し、93.98%の株式を取得し親会社となる | ||
| 3月14日 | ▲上場廃止（3月17日完全子会社化） | |||
| 4月 | 旅館・リゾート専用予約サイト「一休ドットコム キラリト」新設 | 日経160317 | ||
| 11月 | 一休が高級別荘・古民家宿泊サイト「バケーションレンタル」を開設 | 日経161027 | ||
| 2018年 | 7月11日 | 愛知県 | 東海支社開設（名古屋市） | |
| 7月18日 | 福岡県 | 福岡支社開設 | ||
| 8月1日 | 沖縄県 | 予約サイト一休が沖縄支社開設 | ||
| 10月19日 | 京都支社と横浜支社を開設 | |||
| 2020年 | 1月 | ★宿泊予約サイト「一休.com」で予約後無断キャンセルを繰り返しTポイントを不正に取得したとして親子を逮捕 | ||
| 2月14日 | 熊本県 | 杖立温泉「米屋別荘」が「一休.com」に加盟 | ||
| 4月1日 | 福岡県 | ㈱一休九州支社に宿泊事業の拠点を開設 | ||
| 2022年 | 12月5日 | 東京都 | ㈱一休が本社を東京ガーデンテラス紀尾井町に移転 | |
| 2024年 | 1月9日 | 「一休.ｃom海外」サービス開始 |